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Castillo
Fregenal fue Plaza de Armas y estuvo amurallada hasta el siglo XVIII o XIX.
Se edificó sobre una pequeña colina que le permitió ser un
buen frente y dominar todo el núcleo urbano y los alrededores.
En el siglo XIII, la Orden de los Templarios construyó esta Fortaleza.
Además se expandieron por el sur de Extremadura dejando su huella en
construcciones como las de Jerez de los Caballeros sobre el 1283.
En la entrada principal al castillo se abre una puerta con arco apuntado. Sobre ella
se conserva el escudo de los Templarios. Por encima de éste hay un matacán.
Sigue conservando siete torres. Sobre la Torre del Homenaje se construyó en el siglo
XVIII un campanario con reloj, que recientemente se restauró.
Lo que un día fue la Plaza de Armas es hoy la Plaza de Toros y el Mercado de Abastos.
Al lado se encuentra la plaza de la Consitución, y el Ayuntamiento,
reconstruido en el siglo XVIII y restaurado en época moderna, decoran su fachada unas
lápidas romanas, dos cañones napoleónicos (presumiblemente del Catillo) y parte del rollo
medieval de tradición inquisitoria.También tiene unas arquerías conocidas
como los Soportales que pertenecen a la Plaza.

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Iglesias
Iglesia de Santa María
Está adosada al Castillo, pero su construcción es posterior, sobre finales del siglo
XIII o principios del XIV.
Su fachada posiblemente muralla, tiene una puerta de estilo románico
aunque con arco ojival. Otra puerta tiene acceso por dos escalinatas que están
dentro de la Plaza de la Constitución. Dicha puerta está decorada en relieve
con motivos vegetales y conchas.
El interior de la iglesia es renacentista, consta de una sola nave. De gran valor tanto
artístico como musical es el órgano que recientemente se restauró.
Iglesia de Santa Ana
De un exterior pobre y sin nada sobresaliente excepto tres gárgolas talladas en piedra.
En el interior, la Capilla Mayor es de estilo gótico del siglo XI. Posteriormente en
el siglo XIX fue reconstruyéndose.
Pero el mayor atractivo y tesoro es el retablo Plateresco. Es una obra de las mejores de la época
y con gran parecido al retablo de Santa María de Cáceres. Consta de seis cuerpos que recogen
escenas o personajes bíblicos.
Iglesia de Santa Catalina Mártir
Data del siglo XIV o finales del XIII. Su exterior es austero. La torre se componía de dos cuerpos
de los que hoy solo tiene uno, el otro en 1.933 fue destruido por una descarga eléctrica.
Su interior es de una planta de tres naves separadas por pilares prismáticos de granito. El techo es un artesonado
de alfarje mudejar del siglo XV. Es de una gran belleza.
Esta iglesia cuenta con una pila de agua bendita, labrada en un capitel de estilo corintio sustentado por una
columna de granito que pertenecieron en su día a la ciudad romana de Nertóbriga.

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La Fontanilla
Es una fuente unida a un pilar. Situados en una plaza que lleva su nombre.
Se cree que data del siglo XVI.
Se cuenta que en la parte superior de la fuente se colocaba una linterna
de aceite para hacer de guía a los caminantes; para regresar
a Fregenal por la zona del este.
La Fontanilla contaba con una imagen barroca conocida como Nuestra
Señora de la Guía.
La fuente de forma cuadrangular en piedra de cantería cuenta con dos caños.
Por encima de estos hay colocada una lápida con orlas y un escudo real y la
cabeza de unos personajes que representan los cuatro puntos cardinales referidos a la
dirección del viento (norte, sur, este y oeste).
El pilar también de cantería es cuadrangular.
Son muchas las fuentes que hay en Fregenal, a parte de esta cabe destacar la de María y Miguel,
la Fuente de los Grifos, entre muchas que son señal de la riqueza manantial de la población.

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Convento San Francisco
En el siglo XVI se contruyó por deseo del pueblo de tener un Convento de Religiosos
de San Francisco.
En 1.835, los frailes tuvieron que abandonar el convento pero la iglesia siguio abierta
hasta 1.880
que por problemas con la estructura del edificio tuvo que cerrarse. Muchos
de los iconos
hasta entonces del convento fueron trasladados a la iglesia de Santa Ana, donde se
conservan en la actualidad.
El convento tiene un enorme claustro de planta cuadrada sostenido por columnas, todo ello en granito.
En el centro se dice que hubo una fuente de gran belleza.
El templo de una sola nave era de 37 metros de longitud y de 14 metros de ancho. La bóveda está
totalmente destruida. Sigue en pie la espadaña.
La Guardia Civil lo utilizó de cuartel y de caballeriza. Parte de su actual estado se debe
a su mal uso y a la falta de él. Hoy gracias a la Escuela Taller y a los Campos de Trabajo se está luchando por su
restauración que aunque lenta está devolviendo vida al edificio.
* Destacar aquí que muchas construcciones civiles tienen cantería en sus fachadas, balcones
ornamentados y los blasones y escudos heráldicos. Muchas casas con amplios zaguanes,
y otras bajo la influencia andaluza con patios centrales.